O Fugees tornou-se um grande sucesso internacional com The Score (1996), um disco muito positivo que reescreveu as regras do hip-hop. Mas foi apenas um ensaio para o que iria ocorrer quando Lauryn Hill deixasse de lado a banda para lançar The Miseducation Of Lauryn Hill, que rapidamente se tornou uma das estreias mais bem-sucedidas da história do pop.
Tudo na obra é notável, começando pela capa, que mostra o rosto de Hill talhado numa mesa de sala de aula. O primeiro som que se ouve é o toque de uma campainha de escola e, depois, um professor fazendo a chamada. O professor descobre que Lauryn Hill não foi à aula. Mas a ideia principal não era a de fazer uma declaração anti-sistema. A mensagem, sublinhada repetidamente pela letra, é que a verdadeira educação provém de uma participação ativa na vida cotidiana.
Hill, com apenas 23 anos quando o disco foi lançado, de fato não parece alguém que precise de mais instrução formal. Mostra uma gama vocal extraordinária e uma confiança inegável em todo o disco, passando pelo estilo hip-hop do Fugees, em “Lost Ones”, e pelo pop brilhante de “Doo Wop (That Thing)”. É uma MC impresisonante, igual ao Fugees nesse campo, e produz uma mistura única de Hardcore e esperança em “Final Hour”. Presta homenagem às suas influências do hip-hop old-school na alegre “Every Ghetto, Every City” e conta com a colaboração de Mary J. Blige em “I Used To Love Him”.
O álbum foi um sucesso enorme. Vendeu oito milhões de cópias e proporcionou a Hill cinco Grammys na mesma noite, até então um recorde para uma vocalista.
Lost Ones: 
Doo Wop (That Thing): 
Final Hour: 
Every Ghetto, Every City: 
I Used To Love Him: 
To Zion: 
When It Hurts So Bad: 
Everything Is Everything: 
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