Um ano antes do lançamento do álbum It’s A Shame About Ray, Evan Dando era só mais um cara que tocava numa banda de garagem de Boston. Em 1993, contudo, uma votação na revista People elegeu-o como um dos “homens mais bonitos”, e parecia que todos tinham uma cópia do revolucionário quinto álbum dos Lemonheads.
Qual a razão de tal sucesso? O impacto estrondoso de Nevermind do Nirvana (1991) fez com que a música dita alternativa se convertesse em algo comercialmente viável (o folk suave com guitarras de rock e doces melodias sobre relacionamentos que os Lemonheads faziam chegou a ser apelidado de “bubblegrunge”). Depois veio a sua versão da música “Mrs. Robinson”, de Simon And Garfunkel. A versão foi gravada em Berlim em apenas três horas, depois que uma empresa que estava relançando o filme A Primeira Noite de um Homem encomendou a música para tornar o filme mais acessível para uma geração mais jovem. Com forte exposição na MTV e nas rádios, era impossível não ouvi-la, fazendo com que o interesse por It’s A Shame About Ray, lançado poucos meses antes, se renovasse. A música foi rapidamente acrescentada ao álbum.
It’s A Shame About Ray é mais do que um golpe de sorte, contudo, pela magia de Dando ao compor as músicas. Ele sempre soube como criar ganchos memoráveis, mas depois de uma viagem pela Austrália, e de ter conhecido o coautor Tom Morgan, esse talento evoluiu para algo mágico. It’s A Shame About Ray foi gravado em Los Angeles tendo como produtor os já famosos Robb Brothers. Cada uma de suas músicas soa como um perfeito preparado pop, desde as guitarras de “Confetti” à melancolia embriagante de “My Drug Buddy”.
Mrs. Robinson: 
Confetti: 
My Drug Buddy: 
It’s A Shame About Ray: 
Hannah And Gabi: 
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