Merle Haggard e Johnny Cash aprenderam o valor da prisão mais ou menos na mesma época. O lançamento de dois discos gravados em presídios transformou Cash num fenômeno de vendas nos Estados Unidos; para Haggard, um ex-detento que assistiu ao show de Cash na prisão de San Quentin, em 1958, a cadeia significou a descoberta de que um cantor country com ficha criminal tinha apelo comercial.
Entre 1967 e 1974, Haggard (então casado com a ex-mulher de seu legendário companheiro de Bakersfield, Buck Owens) lançou pela Capitol uma série de excelentes discos que permitiram a ele ruminar sobre o passado – a faixa-título foi sua primeira música a chegar ao topo das paradas e virou uma espécie de hino não oficial de sua carreira. O disco foi um grande sucesso – uma mistura de canções de amor e baladas sobre a prisão apresentadas no estilo direto e satírico de Haggard, dando o pontapé inicial de um período de bem-vindo reconhecimento ao seu trabalho.
Guitarrista e compositor soberbo, Haggard era uma mistura de Hank Williams e Lefty Frizzel com Frank Sinatra, e era acompanhado por uma banda, The Strangers, que sabia tocar um misto de country, swing, blues, soul, pop e “country jazz”. Seu jeito fora-da-lei conferia a Haggard um considerável apelo contracultural (apesar da crítica aos hippies em “Okie From Muskogee”): o The Grateful Dead cantava suas músicas, os Byrds regravaram “Life In Prison” em Sweetheart Of The Rodeo e, em 1973, Haggard concordou em produzir um disco para Gram Parsons, que acabou morrendo antes de o projeto ser concretizado.
I’m A Lonesome Fugitive: 
Okie From Muskogee: 
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