Andar com as pessoas certas traz bons frutos. Sheryl Crow começou a sair com compositores e produtores de Los Angeles que se encontravam uma vez por semana para tomar cerveja e tocar música. Foi sua colaboração com esse grupo, chamado de Tuesday Night Music Club, que lançaria Sheryl Crow ao estrelato.
Naqueles tempos a artista já tinha gravado material suficiente para um álbum. Contudo, esse material ainda tinha muitas baladas cheias de purpurina e músicas dançantes tolas que não refletiam o lado mais duro e ligado ao rock tradicional que Crow procurava. Sua segunda tentativa foi bem melhor e conseguiu captar o ambiente descontraído, a espontaneidade criativa e os bons momentos de bebedeira daquelas noitadas semanais.
O disco abre com a impressionante balada “Run, Baby, Run” seguida pela curiosa “Leaving Las Vegas”. Ela então lança um desafio em “Strong Enough”, onde enumera as qualidades que um possível amante deveria possuir, antes de fechar a parte mais densa desse trabalho com a desafiadora “Can’t Cry Anymore”.
Os primeiros dois singles, “Run, Baby, Run” e “Leaving Las Vegas” destacaram-se pouco nas paradas de vendas e o álbum levou tempo para decolar. Então as rádios descobriram a divertida “All I Wanna Do” e converteram-na num dos sucessos de 1994. As vendas acompanharam a curva e chegaram a quase três milhões de cópias antes do ano terminar, o que renderia três Grammys a Sheryl Crow.
Run, Baby, Run: 
Leaving Las Vegas: 
Strong Enough: 
Can’t Cry Anymore: 
All I Wanna Do: 
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