Guitar Town entrou nas paradas em 1986 e reafirmou a reputação de trovador marginal de Earle. Um rapaz country da cabeça aos pés, incluindo as botas texanas, ele tinha 30 anos e um longa sucessão de casamentos fracassados, problemas com drogas e questões legais. Já era compositor de sucesso em Nashville, mas, apesar disso, Guitar Town não foi muito bem recebido.
Curiosamente foram os críticos de rock que se interessaram pelo álbum, classificando Earle como um dos primeiros cantores de folk-rock – primo ao mesmo tempo de Dwight Yoakam e Bruce Springsteen. As histórias que contava nas suas músicas colocavam-no entre os dois gênereos e apelavam tanto aos amantes do rock quanto aos do folk/country. Ele foi um dos primeiros a desbravar a estrada para o country alternativo, hoje tão bem representado por artistas como Lucinda Williams e Wilco.
Os anos frustrantes como compositor e suas desventuras pessoais lhe deram bastante combustível para essas excelentes músicas. Guitar Town é uma expressão altamente eficaz dos pensamentos de um jovem indignado, mas também um retrato da vida na estrada, num tom que oscila entre alegria e advertência.
O álbum também fala sobre a mudança política nos Estados Unidos durante os anos 80, no governo de Ronald Reagan, sobretudo em faixas como “Someday” e “Good Ol’ Boy (Gettin’ Tough)”. Steve soa como um guitarrista de rock na hilária faixa-título, que chegou ao primeiro lugar das paradas, e explora habilmente o território country dos corações partidos em “My Old Friend The Blues”.
Earle continuou gravando discos esplêndidos que narram a sua visão de mundo, mas esta foi a sua melhor viagem ao coração da América do Norte.
Someday: 
Good Ol’ Boy (Gettin’ Tough): 
My Old Friend The Blues: 
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