É surpreendente que este marco da história do rock dure menos de meia hora. Isso prova as virtudes da concisão – 12 grandes músicas, muitas familiares e qualquer museólogo do pop, e nenhuma que chegue perto dos mágicos três minutos de duração.
Buddy Holly formou a banda com um colega de escola, o baterista Jerry Allison. O misto de rockabilly, blues, R&B e uma profunda sensibilidade pop firmou os The Crickets na vanguarda do primeiro fluxo do rock ‘n’ roll. Este álbum de estreia (o único LP de Holly lançado em vida) inclui seus três primeiros clássicos, assim como duas músicas escritas em parceria com Roy Orbinson. Muitos aspirantes a guitarrista se esforçaram para imitar a introdução de “That’ll Be The Day” – o título, dado por Holly, é uma expressão usada por John Wayne no filme Rastros de Ódio, de 1956.
O talento pioneiro de Holly para cantar e compor influenciaria tremendamente outros artistas posteriores, como os Beatles e os Rolling Stones. Não há muitas músicas creditadas a Buddy Holly neste disco, porque, na realidade, ele assinava como Charles Hardin – seu nome verdadeiro era Charles Hardin Holley.
Há que se destacar também as versões de músicas de Chuck Willis e Lloyd Price. Acusações póstumas de que Holly seria racista são discutíveis.

