Em 1958, Waylon Jennings, aos 21 anos, entrou para os Crickets, de Buddy Holly, como baixista temporário, numa turnê encerrada com a morte prematura do ídolo, no ano seguinte. Jennings continuou sua carreira na Costa Oeste até 1965, quando começou a trabalhar para a RCA em Nashville. Ficou, porém, insatisfeito com o sistema de gravação do estúdio e, em 1973, decidiu produzir seu próprio álbum, Honky Tonk Heroes, um marco da música country.
Jennings escalou o compositor Billy Joe Shaver, um texano de 34 anos que começava a se tornar conhecido em Nashville, para fazer as canções do disco. A parceria se mostrou inspirada – Shaver escreveu e/ou colaborou em nove das 10 faixas, e suas parábolas tristes sobre a ausência de leis e a devassidão eram perfeitas para a voz grave e cansada de Jennings.
Com Jennings no comando, o álbum mostra um som sem floreios, incomum para os discos de Nashville naquela época. Ele trabalha as canções em andamento lento, apoiado pela pedal steel melancólica e nostálgica de Ralph Mooney. As letras de Shaver eram simples e expressivas, com rimas caprichadas e imagens fortes. Uma das melhores faixas, “Black Rose”, diz: “When the devil made that woman, Lord, he threw the pattern away/She was built for speed with the tools you need to make a new fool every day” (“Quando o diabo criou aquela mulher, Senhor, ele jogou fora o molde/Ela foi criada para lidar com as ferramentas que fazem um tolo por dia”).
Black Rose: 
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